Улица была проложена в процессе реконструкции города по «регулярному» плану, предложенному Матвеем Казаковым в конце XVIII века. До революции улица Комсомольская носила название Репинской и соединяла Посад и Ямскую слободу. С октября 1921 года по февраль 1937 года улица носила название Красной улицы, а в феврале 1937 года была переименована в улицу Димитрова в честь командира коломенского артиллерийского полка В. И. Димитрова, погибшего во время Гражданской войны в Испании.
Свое настоящее название улица получила летом 1938 года к двадцатой годовщине ВЛКСМ. На Комсомольской улице был вход в городской летний сад. В 30-50-е годы 20 века в саду работали буфеты, на танцверанде играл духовой оркестр, в театре шли представления, в 70-80-е годы проходили танцевальные вечера.
Улица Молодежная в микрорайоне Щурово города Коломны . Названа в честь советской молодежи, и символизирует веру и надежду на молодое поколение.
На улице находится памятник архитектуры регионального значения дом-усадьба Эмиля Липгарта, основателя Щуровского цементного завода. Главный дом был окружен обширным парком с редкими и ценными породами деревьев и кустарников. В 50-е годы прошлого века это было излюбленное место отдыха молодежи Щурова, как и стадион «Цементник», построенный в 1957 году. Поводом для появления Молодежной улицы (в то время это был поселок Щурово) стал фестиваль молодёжи 1957 года.
Улица Пионерская - улица в районе Старая Коломна.
Современное название улица получила в 1957 году по находившемуся на ней Дому пионеров, в котором многие годы под руководством опытных педагогов занимались в различных кружках и секциях школьники города. Первые пионерские отряды в Коломне появились в 1923 году, организаторами которых был уездный комитет комсомола.
Фото: Кривошеина Мария. Собственная работа, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=36449351